目前固定在淡水紅色穀倉美式餐廳、石門長角96及老梅海灣綠洲等餐廳駐唱的吳智健表示，以前在街頭看到很多街頭藝人，心想自己也希望像他們一樣，「最希望能夠讓更多的人認識我」，因此決定報考街頭藝人。只是真正在現場考試的時候，心裡也會產生一些掙扎與猶豫，因為報考者有些是身心障礙的朋友，他們可能會比他更需要這張證照來謀生。

      「我這樣來跟他們爭是不是不太好呢？」這種莫名的想法會在考試當下浮現影響他。「不過，我還是決定順其自然地把自己最好的一面表現出來」，吳智健說，就這樣，他一次考取兩張街頭藝人執照，放膽去做想做的事情，不讓自己留下遺憾與後悔。

      喜歡唱歌的吳智健，不但受邀至學校校友年會演唱，也應邀至快樂聯播網電台接受採訪，參與新生社團活動演唱的次數更是不計其數。無論是課業學習或是社團活動，在台灣唸書期間，他獲得非常多的幫助。特別感謝觀光系吳文傑主任、數位系陳奕旋主任及何佳原同學這三位師長及同學，無論在公在私都給予他很大的協助、建議以及發想，讓他覺得非常感恩。

      吳智健說，「大家拿起手機對著我錄影，這就是我唱歌時最大的成就，因為我受到了肯定，他們想把我記住」。有些粉絲幾乎每場都來報到，他覺得最開心的是，每次演唱之後收到粉絲們的紙條留言，有些粉絲表示聽到他的歌聲覺得其實人生還是很有希望的；有的粉絲可能正在面臨難關，聽到了他的歌聲，給予他們勇敢面對一切的勇氣，這些回饋對於吳智健而言，是最感動，也是印象最深刻的事情。

      當然，歌唱之路不好走，他也曾經被人客訴說唱歌很不好聽，請店家更換歌手，讓他始終耿耿於懷。幸好，他有一個好店家，很理智的告訴他這種事情本來就很主觀，所以不用太在意別人的看法。他表示，之後會繼續留在台灣，打算持續演唱生涯兩、三年。如果有機會當歌手最好，不過這條路畢竟不好走，一切順其自然。而他也會繼續放膽去做想做的事情，為台灣的生活增添一些值得回憶的事。